Meses después, «en el invierno del 86, cuando visitamos a mis padres, me pidió que me casara con él», recordó Jager.
Influenciada por sus padres, a su madre le agradaba Barack pero la consideraba demasiado joven; su padre no pensaba que el joven valiera la pena; ella dijo «todavía no». Sin embargo, permanecieron juntos durante casi dos años más.
A principios de 1987, le dijo Jager a Garrow, fue testigo de cómo su novio se convertía en «alguien bastante extraordinario» después de empezar, para ella, «bastante normal». En ese momento, «ya tenía la mira en convertirse en presidente». Al mismo tiempo, Jager (que es mitad blanco, mitad japonés) dijo que se volvió «inquietante, callado, distante, y fue solo entonces, según recuerdo, cuando comenzó a hablar sobre entrar en política y la raza se convirtió en un gran problema». entre nosotros.»
Aún así, Obama invitó a Jager a ir con él a ver a su familia en Hawai esa Navidad. A principios de 1988, sin embargo, Jager recordó haberse dado cuenta de que nunca podría casarse con Obama, que no encajaría con ninguna de sus aspiraciones. Barack se fue a Harvard ese otoño, pero Sheila ya se había mudado de su apartamento de Chicago, supuestamente después de echar un vistazo al diario que él guardaba debajo de la cama.
Sin embargo, se mantuvieron en contacto ese primer año.