Anna es una joven de 24 años de Owatonna, MN que ahora vive en Chicago. Ella es una redactora con una personalidad grande y burbujeante y una gran voz. «Da una gran cara», dice Chris Harrison. Se ve envuelta en uno de los momentos más dramáticos de la temporada.
«Anna es una chica de pueblo pequeño que vive la vida de la gran ciudad. Nació y se crió en un pequeño pueblo de Minnesota y, a una edad temprana, sus padres la apodaron Hollywood, gracias a su afinidad por las bufandas elegantes y las gafas de sol de gran tamaño. Por mucho que amaba su infancia llena de viernes por la noche en la bolera local y cenas familiares en Applebee’s, esta capitana de porristas de la escuela secundaria sabía que estaba destinada a algo más grande. Ahora, vive en Chicago y dice que está viviendo la vida que siempre ella misma. Está buscando un hombre que la tome como el libro abierto que es: lo bueno, lo malo y lo feo. Quiere un hombre que quiera tener una familia tanto como ella, y que no tendrá ningún problema en ser abierta y honesta en la comunicación. Debido a su vibra Géminis, necesita a alguien que sea compatible con su intelecto pero que también siempre quiera mantener la vida divertida. Oh… ¡y el chico de sus sueños debe disfrutar haciendo rompecabezas con ella! »